Kolem roku 1100 stávala poblíž dnešního žďárského zámeckého areálu tržní osada na zemské obchodní stezce u brodu přes řeku Sázavu.
Poté, co byl v roce 1252 panem Bočkem z Obřan nedaleko založen cisterciácký klášter, došlo k přestěhování osady do prostoru tzv. Starého městaa následně do míst okolo kostela sv. Prokopa (dnešní historické jádro města).
V současném místě byl Žďár vystavěn jako tržní městečko. Jedná se tedy o velice starobylé území s dlouhou historií a celou řadou legend a pověstí…
Jedním z barvitějších místních příběhů vypráví o správci Kašparu Khautzovi, jenž se kvůli hráčské vášni zadlužil.
V zoufalství pak uzavřel smlouvu se samotným ďáblem – od pekla dostal brašnu s nekonečným množstvím peněz, a to samozřejmě po letech výměnou za svoji duši.
Když lhůta vypršela, Khautz díky pomoci bylinkářky ďábla přelstil a zachránil si život za cenu sňatku s vědmou, jež na něj od té doby bedlivě dohlížela.

Zázračná hvězda Jana Nepomuckého
Poutní kostel na nedaleké Zelené hoře je sám o sobě jednou velkou legendou. Je postaven ve tvaru pěticípé hvězdy, která symbolizuje zjevení svatozáře nad tělem Jana Nepomuckého po jeho smrti.
Podle pověsti tyto hvězdy označily místo, kde se jeho tělo zázračně zastavilo po vhození do Vltavy. Architekt Santini symboliku přenesl do každého detailu stavby a mnozí věří, že v místě dodnes přebývá zvláštní duchovní energie.

Přízrak kajícího se mnicha
Mezi nejpůsobivější legendy spojené s bývalým cisterciáckým klášterem ve Žďáře nad Sázavou patří příběh bratra Hilaria, učence, kazatele a muže, který zapomněl na vlastní pokoru.
V době, kdy byl klášter duchovním centrem kraje, byl Hilarius mezi bratry obávanou autoritou. Byl sečtělý, vážený, ale také neústupný a pyšný. Nedopřával slitování těm, kteří se odchýlili od řehole, a sám sebe považoval za svatějšího než své spolubratry.
Osudovým okamžikem jeho života se stala křivda – Hilarius falešně obvinil jiného mnicha z hereze. Mladý muž byl z kláštera vyhnán do lesů, kde zahynul. Hilarius svou vinu nikdy nepřiznal a zemřel bez zpovědi.
Od té doby se prý jeho duch vrací do míst, kde kdysi kázal – tichý, zahalený, bloudící. Říká se, že kdo mu pohlédne do očí, uvidí vlastní největší hřích…