Dokáže střílet oběma rukama a pekelně rychle. Míří jistě, ruce se mu nikdy nezachvějí. Jesse James nejdříve bojuje ve válce Severu proti Jihu na jižanské straně. Válečné akce si ale vykládá po svém.
Bojová jednotka Williama Quantrilla, které je Jesse Woodson James (1847–1882) členem, je totiž svérázná partička, která hlavně přepadá poštovní dostavníky Unie a vykrádá je.
Když už jde do střetnutí s nepřítelem, nejraději útočí ze zálohy. Jde o bleskové brutální akce. James se tu dokonale vyškolí v plánování nájezdů, vyzvědačství, taktice, loupení a používání zbraní. Když zamíří do civilu, do práce se mu nechce.
Vždyť lupičská profese je zajímavější a vynáší mnohem víc! Stává se vůdcem bandy, kde nechybí jeho starší bratr Frank (1843–1915) nebo známý bandita Cole Younger (1844–1916).
První banku vyloupí 13. února 1866 a nechávají tam za sebou první oběť. Jesse si jich na vrub svojí pažby postupně vyryje celkem 16.

Troufne si i na vlak
Už při první akci, kdy v únoru roku 1866 s Frankem vtrhnou do spořitelny ve městě Liberty a venku je jistí osm kumpánů, si přijdou na 60 000 dolarů. Počínají si chladnokrevně. Když jim pokladník nasype lup do pytlů, venku klidně naskočí na koně a odjedou.
Do karet jim hraje padající sníh, který maže stopy. Pronásledovatelé mají smůlu. Jamesova parta má skvělou taktiku. Hned po lupu se rozdělí sejde se znovu až na další plánované akci. Policie zuří. Jsou nepolapitelní, zmizí v dáli jako vítr.
Nikdo si nedokáže vybavit jejich tváře. Jejich odvaha postupem času roste. Troufnou si i na to vykolejit vlak.

Symbol odporu
Ruce zákona už mají kousků jeho bandy po krk, a tak na její dopadení najmou proslulou detektivní kancelář Allana Pinkertona. Ani jeho muži ale neuspějí.
Jenže když Jamesovi muži 7. září 1876 vlétnou do banky v minnesotském Northfieldu, všichni bandité kromě Jesseho a Franka tehdy skončí s kulkou v těle na zemi. Bratři Jamesové rychle zmizí, protože mají pořádně horkou půdu pod nohama.
Pak ale udělá Frank osudovou chybu, když dá po nějaké době dohromady novou bandu lupičů. Zbytečně tím na sebe upozorní. Jejich bývalé kumpány, bratry Roberta a Charlese Fordovy poté zláká odměna 5000 dolarů za dopadení bratrů.
Vydají se roku 1882 za Jessem, který nic netuší a přátele srdečně uvítá. S klidem odepne pás s pistolí a otočí se k nim zády. Bob tasí zbraň a Jesseho sejme ranou do týla. Uznání se ale nedočká. James je pro Jižany stále slavným symbolem odporu proti Seveřanům.