Winston Churchill patří mezi nejvýznamnější symboly odporu a obrany svobody ve 20. století. Jeho ikonické gesto „véčka“ se stalo znakem naděje v temných časech.
Churchillova politická i osobní rozhodnutí však vyvolávala kontroverze a dodnes jsou předmětem intenzivních debat.
Churchillova pověst byla už od mládí provázena arogancí a bezohledností. Svými výroky a postoji si vysloužil pověst politika, který si nebere servítky.
Věřil v nadřazenost bílé rasy a o Indech například prohlásil, že je nenávidí, protože jde o „bestiální lidi, vyznávajících bestiální náboženství“.
Během hladomoru v Bengálsku dokonce nechal odeslat zásoby rýže britským vojákům, zatímco v Indii umíraly miliony lidí. Podobně se vyjadřoval i o muslimech. Tyto výroky a činy jsou v ostrém kontrastu s jeho obrazem ochránce demokracie a svobody.

Jedním z jeho nejkontroverznějších rozhodnutí bylo bombardování Drážďan. V únoru 1945, jen několik měsíců před koncem války, bylo město srovnáno se zemí a zahynulo zde až 35 000 lidí.
Ačkoliv se jednalo o strategický železniční uzel, který byl důležitý pro zásobování německých vojsk, kritici tvrdí, že bombardování bylo zbytečně brutální a že se jednalo o válečný zločin.

Přestože byl Churchill často kritizován, jeho obrovský přínos pro historii je neoddiskutovatelný. Jeho projev „krev, pot a slzy“, pronesený v roce 1940, se stal jedním z nejikoničtějších projevů 20. století a inspiroval celý britský národ k boji proti nacismu.
Během války se Churchill stal klíčovou postavou, která sjednotila západní mocnosti a vytvořila spojenectví s USA a Sovětským svazem, které nakonec vedlo k porážce nacistického Německa.

V roce 1946 pronesl ve Fultonu svůj proslulý projev, ve kterém poprvé v této souvislosti použil pojem „železná opona“. Churchill v něm kritizoval Sovětský svaz za politiku vůči zemím východní Evropy a vyzval k úzké spolupráci USA a Velké Británie.
Tento projev se stal jedním ze symbolů studené války a definoval politické uspořádání světa na další desetiletí.
Winston Churchill byl komplexní a rozporuplnou osobností. Jeho arogance a kontroverzní názory ho sice řadily mezi neoblíbené politiky, ale zároveň byl mužem, který se nebál říct svůj názor. I přes všechny nedostatky si ho Britové vážili.
V roce 2002 dokonce přesvědčivě zvítězil v anketě společnosti BBC o největšího Brita všech dob. Jeho odkaz se stále studuje a je inspirací pro politiky a historiky po celém světě.