Co čeká potomka z anglické diplomatické rodiny? Samozřejmě stejná kariéra jako v případě jeho předků. Všichni předpokládají, že se i on vydá na dráhu vyjednavače ve službách koruny. 

Tuhle představu svého okolní Angličan Henry Wotton (1568-1639) opravdu plní. Cestuje v letech 1587–1594 do zahraničí.

Během svých cest po Itálii, Německu, Polsku a Rakousku poskytuje velmi užitečné informace Robertu Devereuxovi (1565–1601), tehdejšímu oblíbenci anglické královny Alžběty I. (1533–1603). Jeho zdroje jsou natolik kvalitní, že se stává Devereuxovým agentem na plný úvazek.

Bez úhony přežije i jeho pád a popravu. V době aféry totiž zmizí z Anglie do Benátek a do Říma a čeká, než se situace uklidní.  

Doručí králi varování  

V roce 1602 pak získává informace o spiknutí proti skotskému králi Jakubovi I. Stuartovi (1566–1625). Přes Norsko cestuje inkognito s italskou identitou do Skotska a králi doručí varující dopisy. Dostane se mu vlídného přijetí.  

Diplomatický post jako odměna 

Když po smrti Alžběty Jakub I. usedne i na anglický trůn, král ho povolává zpátky do vlasti. Za dobré služby mu nabízí funkce velvyslance v Paříži nebo Benátkách. Wotton ale chce Benátky a také je dostane.

Londýn opouští v roce 1604 a stěhuje se jako anglický vyslanec do vytouženého italského přístavu.  

Lhář ve službách rodné země  

„Vyslanec je dobrák poslaný do ciziny, aby tam lhal ve prospěch své vlastní země,“ zapíše roku 1604 při jedné z mnoha cest neuváženě do knihy hostů v domě jednoho augspurského obchodníka.  Později se mu taková otevřenost vymstí.

Když v jakémsi sporu urazí německého učence Kaspara Schoppeho (1576–1649), ten mu to roku 1611 ve své knize namířené proti králi Jakubovi spočítá i s úroky. Ocituje tam Wottonův zápis. 

Ztrácí královu přízeň   

Diplomat se musí hájit před celým světem a doslova si projde uličkou hanby. Na chvíli dokonce ztrácí královu přízeň, ale později ji znovu získává, když se postaví za Jakubův požadavek na uvalení nových daní.