Jejich úkolem bylo jasně – zahnat chmury a roztáhnout ústa do úsměvu. A proto se u svých pánů v minulosti těšili velké oblibě. V extravagantních outfitech si výměnou za své vtipné kousky užívali luxus, o kterém většina lidí mohla jen snít.
Měli totiž výjimečné postavení a mohli si dovolit říkat věci, za které by jiní skončili na šibenici.
Jedním z nejslavnějších šašků byl Borra, vlastním jménem Antoni Tallander, který sloužil řadě velkých králů, včetně „našeho“ Zikmunda Lucemburského.
V roce 1416 se dokonce účastnil kostnického koncilu, a to hlavně díky tomu, že se u dvora neprezentoval jen svým vyhlášeným sarkasmem, ale také bystrým uvažováním.
Borra dokonce hrál významnou roli v zabránění převratu, který měl v roce 1422 vydat Brno do rukou husitů.

Sarkasmus, se kterým tak rád zesměšňoval projevy ješitnosti a pýchy, byl jeho hlavní zbraní. V době, kdy sloužil u Martina I. Aragonského, se mu to ale stalo osudným.
Král byl těžce obézní a poslední květnový den roku 1410 si dopřál, co hrdlo ráčilo, včetně celé husy. S křečemi a bolestmi břicha se odebral do ložnice, kam si pro povzbuzení nechal zavolat svého šaška.
Borra mu ale vyprávěl zdánlivě nevinný vtip o mladém jelenovi visícím za ocas na stromě. Král propadl záchvatu smíchu, který nedokázal zastavit. Záchvat byl tak silný, že se svalil z postele mrtvý.
Incident šaškovu pověst nijak nenarušil. Naopak se postupem času, jak už bylo řečeno, vypracoval z komedianta na váženého člena dvora. A navíc velmi majetného. „Svými žerty jsem dosáhl většího bohatství než všichni učenci světa svým věděním,“ usmíval se Borra.
Pro půjčky si k němu chodila řada prominentů, a když v roce 1446 zemřel, byl pohřben v barcelonské katedrále.

Dalším slavným šaškem byl William Sommers, který sloužil u krále Jindřicha VIII. a jeho dcery, Marie I. Tudorovny, přezdívané Krvavá Marie. První část jeho života je zahalena tajemstvím.
Ví se jen, že se narodil v hrabství Shropshire a že ho králi představil obchodník s vlnou Richard Fermor v roce 1525. Jindřich si Willa ihned oblíbil a vytvořilo se mezi nimi silné pouto. Sommers byl jediný, kdo krále mohl oslovovat Harry (Jindro) či strýčku.
Král dokonce neváhal šaška nechat vyobrazit na nejméně třech rodinných portrétech.
Díky blízkému vztahu s králem bylo Willovi leccos dovoleno. Mohl vstupovat do královy ložnice, a beze strachu také říkat věci, které by jiné poslaly okamžitě na šibenici.
Když si v roce 1535 dovolil nazvat královu druhou manželku Annu Boleynovou lehkou děvou a jejich společnou dceru Alžbětu bastardem, chtěl ho Jindřich vlastníma rukama uškrtit.
Naštěstí ho vztek rychle přešel, a tak mohl Will dál pokračovat ve svých žertech, občas poměrně zlomyslných. Jindřich na něj ale i přes občasnou škodolibost nedal dopustit a na jeho šprýmařský um spoléhal až do své smrti.
Když ho ke konci života sužovaly bolestivé vředy na nohou, byl Will Sommers jediným, kdo ho dokázal rozesmát.